Gregory Isaacs родился в местечке под названием Fletchers на Ямайке. Это произошло 15 июля 1950 года. Его родителями были Lester Isaacs и Enid Murrary. Он был одним из тех, кого называли рудбоями (rude boy). Работая электриком, он всегда мечтал стать певцом регги (reggae). На него повлияли своим творчеством Sam Cooke, Percy Sledge, Delroy Wilson, Alton Ellis и Ken Boothe.
Впервые Gregory Isaacs записался в конце шестидесятых с группой “Another Heartache” для продюсера Winston Sinclair. Эта запись не имела успеха, но он не отчаялся и в 1969 году создает группу под названием “The Concords” вместе с Penro Bramwell. Они записали несколько песен – “Buttoo”, “I Need Your Loving” и “Don’t Let Me Suffer”. Но всё это, так же, не имело успеха. После этого он решает покинуть группу и заняться сольной карьерой, а так же создать свой собственный лейбл, вместе со своим другом Errol Dunkley, который навали African Museum record label. В 1974 году записывается трек – “Love Is Overdue”, который имел огромный успех. В 1975 году он продал 42000 копий своего альбома “In Person”
После этого Gregory Isaacs продолжает записываться у различных продюсеров, но при этом не забрасывая свой собственный лейбл. Он являлся с 1976-77 продюсером Mr. Isaacs, а в 1977 году “Extra Classic”. В 1978 году он подписал контракт с Virgin и выпустил два её альбома – “Cool Ruler” в1978 и “Soon Forward” в 1979. Когда контракт с ней истек, британский лейбл Charisma не спал и сразу же заключил с ней контракт.
В 1982 году Gregory Isaacs начинает сотрудничество с Island Records и записывает альбом под названием “Night Nurse”, который имел огромный международный успех. В 1984 году по обоюдному согласию он расторгает контракт с Island Records, и работает на своего друга Tads “Green Back” Dawkins, и выпускает два прекрасных аольбома – “Easy”, в сентябре 1984 и “All I Have Is Love, Love, Love”, в мае 1986.
В середине восьмидесятых годов у него скопилось множество личных и юридических проблем и в связи с этим, он был заключен в тюрьму в Кингстоне. Выйдя на свободу, он сразу обрадовал своих поклонников новым альбом – “Out Deh”. Во второй половине восьмидесятых он был самым плодовитым музыкантом регги. Не смотря на все слухи, что он ведёт грязный образ жизни и разрушает свой талант кокаином, он все ещё занимается своим творчеством и выпускает хиты по сей день.
